Tussen Aalten en Winterswijk, een beetje links van de weg, ligt het oude stadje Bredevoort. Vroeger was dit kleine plaatsje het bestuurscentrum van het oostelijk deel van de huidige Achterhoek. De huidige gemeenten Aalten en Winterswijk vormden samen met het stadje Bredevoort de voormalige heerlijkheid Bredevoort. Dit kleine landje was ooit het bezit van de roemruchte graven Van Lohn, van de graven en hertogen van Gelre, van Karel V en Filips II, van de Staten van Gelderland en van Koning-stadhouder Willem III en diens navolgers. Van 1612 tot 1795 was Bredevoort tevens een garnizoensstadje.
In de oorkonden (1388) van de verpanding aan Hendrik III van Gemen is naast de “borch ende huys tot Brederuoert, mit de heerscappe” ook sprake van een stad, want Hendrik III moet “onse borch, huys ende stat tot Brederuoert” openhouden voor de hertog van Gelre. Dit kan erop wijzen dat na de vrede van 1324 er een grotere woongemeenschap bij de burcht is ontstaan, voorzien van verdedigingswerken en met het aangezicht van een stad.
Pas in 1503 verleend Arend van Bentheim-Steinfurt stadsrechten aan Bredevoort, zodat ook formeel sprake is van een stad.
In de middeleeuwen stond in Bredevoort een groot kasteel – op de plek waar nu het gebouw “Boek op ‘t Zand” staat – en op de voorburg ervan bouwden de adellijke borgmannen hun huizen. Zo ontstond Bredevoort in de middeleeuwen als ridderstadje. Op de toren van de Bredevoortse kerk aan de markt prijkt nog altijd fier St. Joris die de draak verslaat. Hij houdt als schutspatroon van Bredevoort de herinnering wakker aan de ridderlijke tijden.
